Sarebbe stata una mattina come tutte le altre per Delilah Darling, detta D., ventinove anni, se non avesse letto sul NYT i risultati di un'inchiesta secondo cui la media di uomini che una donna americana ha nel corso della vita è sei. D. non solo è già a quota diciannove, ma è anche single, cosa che presuppone almeno un ventesimo lui. Così decide di porsi quel limite: il ventesimo sarà il suo principe azzurro. Quando la mattina seguente, dopo una sbornia causata dall'inaspettato licenziamento, D. si sveglia, non solo scopre che l'orologio e il comodino non sono i suoi, ma che accanto a lei c'è Roger, il suo adiposo e bugiardo capo. Dopo aver meditato sul fatto che possa essere lui, Mr Abominevole, l'uomo della sua vita, D. decide di fare una lista dei suoi ex e di trovare tra questi il suo numero venti. Grazie ai cinquemila dollari lasciati dalla nonna per il suo corredo, una macchina a noleggio e l'aiuto di Colin, attore disoccupato, D. inizierà il suo ritorno al passato, da New York a Chicago, da New Orleans a Los Angeles. Le scoperte saranno terribili: un ex-fidanzato ora ex-uomo, un venditore di cosmetici che vorrebbe uscire con lei solo per venderglieli e ottenere una promozione, e un appassionato collezionista di pupazzi che inscena dei teatrini ogni venerdì sera. La sua ricerca la condurrà al punto di partenza e D. scoprirà che in amore i numeri non contano affatto. )