Onorando l'ispirazione di Frank Sinatra, That’s Life è il secondo album di classici di Willie Nelson. La prima ode di Willie a Frank, My Way del 2018, gli è valsa il Grammy per il miglior album da solista pop tradizionale, e That's Life vedea Nelson reinterpretare altre 11 tra le canzoni più preziose estratte del Great American Songbook, inclusa la title track "Luck Be A Lady", "Nice Work If You Can Get It", "I've Got You Under My Skin", "You Make Me Feel So Young" e "I Won't Dance" (duetto con Diana Krall). Prodotto da Buddy Cannon e Matt Rollings, That's Life è stato registrato ai Capitol Studios di Hollywood dove Frank Sinatra aveva già dato vita a una serie di capolavori, con registrazioni aggiuntive ai Pedernales Studios di Austin, in Texas. Willie crea 11 nuove performance in studio che prendono vita in un panorama musicale animato da archi e arrangiamenti di fiati vibranti in un album mixato dalla leggenda dell'industria discografica Al Schmitt. La cover dell'album presenta un nuovissimo dipinto di Willie e della sua iconica chitarra, Trigger, ritratti nel bagliore di un lampione crepuscolare ad evocare le copertine degli album di Sinatra di un tempo.)