Diario di uno sfigato innamorato è un libro spassoso e originale, un ritratto sfacciato e senza freni degli anni del liceo – non sempre "meravigliosi" – di un ragazzo come tanti.

Vi avverto. Il testo che state per leggere è scioccante. Alcune parti vi faranno scuotere la testa per l'incredulità. Altre vi faranno arricciare il naso per il disgusto. Altre ancora potrebbero persino farvi venire voglia di precipitarvi fuori, nella notte tempestosa, strapparvi la camicia di dosso e ululare: "Perché, Dio, perché?". O magari vi limiterete a mettervi comodi e sorridere, forti del fatto che non vi chiamate Shakespeare Shapiro, e che questa non è la vostra storia.

Certo, la vita non è semplice per nessuno, ma se hai la sfortuna di avere due genitori che in un momento di follia hanno deciso di chiamarti Shakespeare c'è poco da fare: il tuo destino è segnato. O diventi un genio o resti uno sfigato senza rimedio. E a ben guardare, finora, la vita di Shakespeare Shapiro non è stata nient'altro che una serie di catastrofi, una dopo l'altra. Ma arrivato all'ultimo anno delle superiori, è determinato a cambiare le cose e a chiudere gloriosamente una fase molto lunga e per niente esaltante della sua esistenza. L'occasione propizia si presenta quando a scuola gli viene assegnato un progetto di scrittura creativa. Shakespeare inizia a stilare una cronaca dettagliatissima e spassosa di tutti i fatti mortificanti che hanno costellato i suoi primi diciassette anni, e lo fa in un modo talmente brillante da procurargli il rispetto e l'ammirazione dei compagni di classe e, forse, anche di una certa ragazza verso la quale Shakespeare ha un debole... )