La vita adulta dell'uomo che, da bambino, fu l'ispirazione per il giovane protagonista dei libri di Winnie the Pooh

Christopher Robin, il bambino che ha vissuto tante avventure con i suoi amici, i vivaci e adorabili animali di pezza del Bosco dei Cento Acri, è diventato ormai adulto: vive a Londra, nella metà del 900, intrappolato da un impiego stressante e sottopagato e dalle incertezze sul futuro. Il lavoro gli lascia ben poco tempo da dedicare alla moglie e alla figlia. Christopher ha quasi dimenticato l'infanzia idilliaca trascorsa in compagnia di Winnie the Pooh. Ma quando i due si ricongiugnono, la loro amicizia si riaccende, permettendo a Christopher di ricordare gli infiniti giorni di meraviglia e immaginazione che hanno caratterizzato la sua infanzia. A causa di uno spiacevole contrattempo con la valigetta di Christopher Robin, contenente documenti di lavoro, Pooh e i suoi amici, inclusi Pimpi, Ih-Oh e Tigro, escono dalla foresta e si avventurano a Londra per restituirne l'importante contenuto... perché i migliori amici sono sempre pronti ad aiutarti nel momento del bisogno.)