Louis Ives è un giovane professore di belle speranze, romantico, colto e desideroso di somigliare ai personaggi di Fitzgerald e Maugham. Peccato che, a causa della sua fissazione per il travestitismo, venga sorpreso con indosso il reggiseno di una collega e licenziato dalla scuola di provincia dove insegna. Giunto a Manhattan, scopre che la prima sfida sarà quella di trovare un appartamento dall'affitto contenuto e il coinquilino giusto con cui dividerlo. Finisce così in uno squallido buco dell'Upper East Side con lo stralunato Henry Harrison, ex attore e commediografo fallito, nonché improbabile gentleman apparentemente senza età, la cui vera vocazione è quella di accompagnarsi a ricche signore attempate cui scrocca cene e favori. Grazie a Henry, Louis scoprirà vizi e miserie dell'alta società newyorkese, senza però rinunciare alle sue bizzarrie sessuali, che lo spingeranno a frequentare gli ambienti più anticonformisti della Grande Mela. L'incontro tra l'eccentrico "mentore" e il suo allievo darà inizio a una serie di scorribande donchisciottesche che Ames racconta con dissacrante leggerezza in un romanzo sull'amicizia. )